직원 지분 계획: 스톡 옵션 및 베스팅에 대한 창업자 가이드

지분은 스타트업 생태계의 연료입니다. 이는 인센티브를 조정하고, 현금이 부족할 때 최고의 인재를 유치하며, 직원에게 회사의 성공에 대한 유형 자산을 제공합니다. 그러나 창업자에게 직원 지분 계획을 설계하는 것은 법률 용어, 세법 및 시장 관행의 지뢰밭을 헤쳐나가는 것처럼 느껴질 수 있습니다.

이 가이드는 직원 지분을 설계하고 전달하는 데 필요한 명확하고 실용적인 플레이북을 제공합니다. 즉, 무엇을 부여하고, 어떻게 베스팅되는지, 그리고 무시할 수 없는 주요 법적 및 세금 안전장치를 설명합니다.

면책 조항: 이 가이드는 미국 중심이며 정보 제공 목적으로만 제공됩니다. 법률 또는 세금 자문이 아닙니다. 항상 법률 자문 및 CPA와 협력하여 특정 상황에 맞는 계획을 수립하십시오.

구성 요소 🧱​

전략을 살펴보기 전에 모든 지분 계획의 기본 구성 요소를 이해하는 것이 중요합니다. 이는 귀하가 제공할 모든 부여의 기초를 형성하는 도구 및 조건입니다.

지분 상품​

귀하는 여러 도구를 마음대로 사용할 수 있으며, 각 도구는 서로 다른 사용 사례와 세금 영향을 미칩니다.

• 스톡 옵션: 이는 직원에게 미리 결정된 가격("행사 가격")으로 정해진 수의 주식을 구매할 수 있는 권리 (의무는 아님)를 제공합니다.

  • 인센티브 스톡 옵션 (ISOs): 직원에게만 제공되는 ISO는 잠재적인 세금 혜택을 제공합니다. 특정 보유 기간이 충족되면 이익은 낮은 장기 자본 이득 세율로 과세될 수 있습니다. 그러나 ISO는 처음으로 행사 가능하게 되는 주식 가치에 대한 연간 $100,000 한도 및 종료 후 행사 기간 단축을 포함하여 엄격한 규칙이 적용됩니다.
  • 비적격 옵션 (NSOs): 보다 유연한 도구인 NSO는 직원, 이사, 자문위원 및 계약자에게 부여될 수 있습니다. 단점은 세금 처리가 덜 유리하다는 것입니다. 행사 시 공정 시장 가치 (FMV)와 행사 가격 간의 "스프레드"는 행사 시 수령인에게 일반 소득으로 과세됩니다.

• 제한부 주식 단위 (RSUs): RSU는 특정 베스팅 조건을 충족하는 경우 일반적으로 미래 날짜에 주식을 제공하겠다는 회사의 약속입니다. 옵션과 달리 직원은 주식을 획득하기 위해 비용을 지불하지 않습니다. RSU는 일반적으로 베스팅되고 전달될 때 일반 소득으로 과세됩니다. 중요한 것은 RSU는 83(b) 선거 자격이 없습니다.

• 제한부 주식 보상 (RSAs): RSA는 베스팅 스케줄이 적용되는 실제 주식을 부여하는 것입니다. 직원이 완전히 베스팅되기 전에 퇴사하면 회사는 베스팅되지 않은 주식을 재구매할 권리가 있습니다. RSA는 회사의 FMV가 낮거나 거의 0에 가까울 때 창업자와 초기 채용자에게 가장 일반적입니다.

주요 용어​

• 행사 가격 / 주식 매입 가격: 이는 직원이 옵션을 행사할 때 주식을 구매하기 위해 지불하는 주당 고정 가격입니다. 규정 준수 및 세금상의 이유로 이 가격은 옵션 부여일의 회사 FMV 이상으로 설정해야 합니다.

• 409A 평가: 이는 회사 보통주의 FMV를 결정하기 위한 회사의 독립적인 평가입니다. 공식적인 409A 평가에 의존하면 IRS와 안전 항구를 만들어 회사가 "할인된" 옵션을 부여했다는 주장으로부터 보호합니다. 이 평가는 일반적으로 새로운 자금 조달 라운드와 같은 중요한 이벤트가 발생하지 않는 한 12개월 동안 유효합니다.

• 409A 준수: 내부 수익 코드 섹션 409A는 비적격 연기 보상을 규율합니다. 부여 시 FMV보다 낮은 행사 가격으로 옵션을 부여하는 것은 주요 위반입니다. 벌칙은 심각하며, 여기에는 베스팅된 모든 보상에 대한 직원의 즉각적인 소득 포함 및 추가 20% 연방 세금, 그리고 잠재적인 주 벌칙이 포함됩니다.

• 규칙 701: 이는 SEC 면제로, 민간 기업이 완전한 공개 등록 없이 서비스 제공자에게 보상으로 유가 증권을 발행할 수 있습니다. 그러나 귀사가 12개월 이내에 규칙 701에 따라 $1,000만 달러 이상의 유가 증권을 발행하는 경우, 모든 수령인에게 강화된 재무 및 위험 공개를 제공해야 합니다.

베스팅, 절벽 및 가속화 🗓️​

베스팅은 직원이 지속적인 서비스 기간 동안 지분을 얻도록 보장하여 장기적인 이해관계를 회사와 일치시킵니다.

기본, 간단하고 명확한 베스팅​

직원 부여에 대한 논쟁의 여지가 없는 업계 표준은 1년 절벽이 있는 4년 베스팅입니다. 작동 방식은 다음과 같습니다.

• 1년 절벽: 직원은 첫 번째 지분 (일반적으로 총 부여의 25%)을 받기 위해 1년 동안 회사에 머물러야 합니다. 1년이 되기 전에 퇴사하면 아무것도 받지 못합니다.
• 그 후 매월 베스팅: 절벽 이후 부여의 나머지 75%는 향후 3년 동안 동일한 월별 할부로 베스팅됩니다.

이 구조는 간단하고 예측 가능하며 직원, 창업자 및 VC 모두에게 잘 알려져 있습니다.

통제 변경 시 가속화​

가속화 조항은 회사가 인수될 경우 베스팅되지 않은 지분에 어떤 일이 발생하는지 규정합니다.

• 단일 트리거 가속화: 베스팅은 단일 이벤트 (통제 변경 (인수) 자체) 발생 시 자동으로 가속화됩니다. 이는 주요 직원이 인수 회사에 계속 머물도록 장려할 수 있기 때문에 광범위한 계획에는 덜 일반적입니다.
• 이중 트리거 가속화: 베스팅은 두 가지 별개 이벤트가 발생한 경우에만 가속화됩니다. (1) 통제 변경 및 (2) 거래가 종료된 후 특정 기간 내에 직원의 고용이 자격 종료 (예: 정당한 사유 없이 해고 또는 "정당한 사유"로 사임)됩니다. 이는 주요 인재를 유지하는 데 도움이 되면서도 직원에게 보호를 제공하므로 투자자와 인수자에게 선호되는 구조입니다.

각 단계에서 적합한 수단 선택 🚀​

최고의 지분 상품은 종종 회사의 단계와 평가에 따라 다릅니다.

프리 시드/시드 단계​

• 옵션으로 기본 설정하십시오. 잠재적인 세금 혜택을 제공하기 위해 직원에게는 ISO를 사용하고 자문위원 및 계약자와 같은 비직원에게는 NSO를 사용하십시오. 이 단계에서 낮은 행사 가격은 옵션을 매력적이고 강력한 인센티브로 만듭니다.
• FMV가 미미할 때 창업자와 아마도 최초의 몇 명의 채용자에게 RSA를 사용하십시오. 이를 통해 83(b) 선거를 제출하고 장기 자본 이득 처리에 대한 시계를 시작할 수 있습니다.
• 직원이 83(b) 선거에 대해 교육하고 회사의 재구매 권리를 꼼꼼하게 추적할 수 있는 운영 대역폭이 있는 경우에만 조기 행사 (직원이 베스팅되기 전에 옵션을 행사할 수 있도록 허용)를 고려하십시오.

성장/IPO 이전 단계​

• 귀사의 평가가 상승함에 따라 새로운 옵션 부여에 대한 행사 가격이 지나치게 높을 수 있습니다. 이 시점에서 고위 또는 전문화된 역할에 대해 RSU로 전환하는 것을 고려하십시오. 직원이 RSU 주식을 취득하기 위해 비용을 지불하지 않으므로 회사 주가가 크게 증가하지 않더라도 가치가 있습니다.
• 민간 회사의 경우 이중 트리거 RSU를 사용하는 것이 중요합니다. 이 구조는 베스팅을 시간 기반 일정 및 미래 유동성 이벤트 (IPO 또는 인수와 같은)에 모두 연결합니다. 이는 직원의 세금 부담을 주식을 판매하고 세금 청구서를 충당할 수 있는 능력과 일치시켜 직원이 비유동성 주식에 대해 상당한 세금을 납부해야 하는 시나리오를 방지합니다.

반드시 설계해야 하는 세금 (그리고 명확하게 설명하십시오) 💸​

세금 준수는 협상할 수 없습니다. 이러한 주요 세금 규칙을 중심으로 계획을 설계하면 귀하와 귀하의 직원이 심각한 어려움을 겪지 않도록 할 수 있습니다.

• 83(b) 선거 (RSA 및 조기 행사 옵션의 경우): 83(b) 선거는 베스팅 대상인 주식 (즉, RSA 또는 조기 행사 옵션)의 수령인이 부여 시점에 해당 주식의 가치에 대해 세금을 선불로 납부할 수 있도록 합니다. 이는 가치가 낮을 때 유리합니다. 제출 기간은 주식 양도일로부터 30일이라는 철통같은 기간입니다. 누락된 경우 직원은 주식이 베스팅될 때 주식 가치에 대해 과세되며, 이는 훨씬 더 높은 금액일 수 있습니다. 참고: 83(b) 선거는 표준 옵션 또는 RSU에 적용되지 않습니다.

• ISOs: 유리한 ISO 세금 처리를 받으려면 직원은 일반적으로 해고일로부터 3개월 이내 (또는 장애의 경우 1년)에 옵션을 행사해야 합니다. 회사가 이 기간을 연장할 수 있지만 3개월 이후에 행사하면 옵션이 세금 목적으로 NSO로 취급됩니다. 또한 $100,000 한도를 염두에 두십시오. 특정 달력 연도에 직원에 대해 행사 가능하게 되는 주식의 첫 번째 $100,000 상당 (부여 시 평가)만이 ISO로 자격을 갖출 수 있습니다. 초과분은 자동으로 NSO로 취급됩니다.

• 409A: 옵션이 섹션 409A의 가혹한 벌칙을 피하는 가장 확실한 방법은 행사 가격이 부여일의 FMV 이상인지 확인하는 것입니다. 이것이 409A 안전 항구 평가를 유지하는 것이 중요한 이유입니다. 수정 사항에 주의하십시오. 옵션이 "내재적 가치" (FMV > 행사 가격)인 동안 종료 후 행사 기간을 연장하는 것은 수정으로 간주되어 409A 문제를 유발할 수 있습니다. 409A 실패는 베스팅된 모든 보상의 즉각적인 소득 포함 및 20% 추가 연방 세금을 유발할 수 있습니다.

• RSUs: RSU는 일반적으로 베스팅 및 인도 시점에 일반 소득으로 과세됩니다. 언급했듯이 이중 트리거 RSU는 유동성 이벤트가 발생할 때까지 과세 이벤트를 연기하기 위해 민간 기업에서 가장 많이 사용됩니다.

• 증권 준수 (규칙 701): 규칙 701에 따라 부여된 지분 가치를 성실하게 추적하십시오. 롤링 12개월 기간 동안 $1,000만 달러 임계값을 초과하는 경우 모든 보상 수령인에게 특정 재무 제표 및 위험 공개를 제공해야 합니다.

제대로 작동하는 옵션 계획 메커니즘 ⚙️​

계획의 핵심 메커니즘을 표준화하면 공정성과 관리상의 단순성을 만들 수 있습니다.

계획 및 승인​

귀사의 지분 인센티브 계획은 모든 부여를 규율하는 공식적인 법적 문서입니다. 이사회와 일반적으로 주주도 승인해야 합니다. 특정 보상에 대한 부여일은 이사회가 공식적으로 승인한 날짜이며, 행사 가격은 해당 날짜에 유효한 409A 평가를 기준으로 설정됩니다.

표준화할 조건​

• 기간: 옵션은 부여일로부터 늦어도 10년 후에 만료되어야 합니다. 10%+ 주주에게 부여된 ISO의 경우 기간은 5년으로 제한됩니다.
• 해고 후 행사 기간 (PTEP): 90일 기간은 표준이며 ISO 세금 상태를 유지하기 위한 규칙과 일치합니다. 더 긴 기간도 가능하지만 (a) 90일 이후의 행사는 NSO로 과세되고 (b) 옵션이 내재적 가치인 동안 기간을 연장하면 409A 수정 위험이 발생한다는 점을 기억하십시오.
• 행사 방법: 현금 결제 또는 회사가 행사 가격과 잠재적인 세금을 충당하기 위해 주식을 보류하는 순 행사와 같은 여러 가지 행사 방법을 제공하십시오.

조기 행사 (선택 사항)​

• 장점: 직원이 베스팅되기 전에 옵션을 행사할 수 있도록 허용하면 장기 자본 이득 및 적격 소규모 사업 주식 (QSBS) 처리에 대한 시계가 더 일찍 시작됩니다. 또한 세금 영향이 최소화될 때 83(b) 선거를 제출할 수 있습니다.
• 단점: 관리상의 복잡성이 추가됩니다. 직원은 83(b) 프로세스에 대해 교육하고 회사의 베스팅되지 않은 주식 재구매 권리를 추적해야 하며 회사가 그들을 대신하여 83(b) 선거를 제출하지 않는다는 점을 명확하게 전달해야 합니다.

창업자/이사회 체크리스트 ✅​

이 체크리스트를 사용하여 지분 계획이 견고한 기반 위에 구축되었는지 확인하십시오.

• 상품 결정:
  • 초기 단계: ISO/NSO로 기본 설정하십시오. 창업자에게 RSA를 사용하십시오.
  • 후기 단계: 주요 채용에 이중 트리거 RSU를 추가하는 것을 고려하십시오.
• 베스팅 정책 설정:
  • 4년, 1년 절벽, 그 후 매월 회사의 전체 기본값으로 만드십시오.
• 통제 변경 사항 체계화:
  • 임원에게 이중 트리거 가속화를 사용하십시오. 광범위한 단일 트리거 부여는 피하십시오.
• 운영 안전 장치 구현:
  • 현재 409A 평가를 유지하고 모든 부여에 대한 FMV를 문서화하십시오.
  • 규칙 701 발행 총액을 매월 추적하십시오.
  • 모든 RSA 또는 조기 행사 부여 패킷에 명확한 83(b) 지침을 포함하고 30일 마감일을 강조 표시하십시오.
  • 계획 문서에서 해고 후 행사 정책을 표준화하십시오.

일반적인 함정 (및 피하는 방법) ⚠️​

• 할인된 옵션: 이는 409A 재해를 유발할 수 있습니다. 행사 가격을 항상 현재 409A 평가에 연결하고 문서화하여 피하십시오.
• 사소한 행사 기간 연장: 이는 409A 수정이 될 수 있습니다. 광범위한 연장을 구현하기 전에 법률 자문으로부터 승인을 받아 피하십시오.
• 83(b) 파일링 누락: 이는 직원에게 막대하고 예상치 못한 세금 청구서를 만들 수 있습니다. 30일 마감일에 대해 과도하게 알리고 명확한 지침을 제공하여 피하십시오.
• RSU 및 83(b) 혼동: RSU는 83(b) 선거에 적합하지 않습니다. 관리자와 후보자에게 차이점을 교육하여 피하십시오.
• 규칙 701 무시: 필요한 공개 없이 $1,000만 임계값을 넘으면 규제 문제로 이어질 수 있습니다. 발행 총액을 성실하게 추적하여 피하십시오.

마지막 참고 사항​

지분은 단순한 보상 그 이상입니다. 회사 문화에 대한 진술입니다. 이는 소유권, 신뢰 및 공유된 야망을 나타냅니다. 문서를 깔끔하게 유지하고, 규칙을 예측 가능하게 유지하고, 커뮤니케이션을 지속적으로 유지함으로써 신입 졸업생부터 C-레벨 임원에 이르기까지 모두에게 적합한 계획을 구축할 수 있습니다. 이사회, 감사인 또는 IRS를 놀라게 하지 않고 말입니다.