이런 상황을 상상해보세요. 창업한 스타트업의 자금이 3개월 후면 바닥나고, 시리즈 A 조건표는 아직 협상 중이며, 급여를 지급하기 위해 회사 계좌로 5만 달러를 직접 송금합니다. 이를 외부 투자자들이 받는 것과 동일한 조건의 전환사채로 서류화합니다. 18개월 후, 불만을 품은 공동 창업자나 새 이사가 그 대출이 회사에 공정했는지 의문을 제기하고, 갑자기 사업을 운영하는 대신 변호사에게 특수관계자 거래에 대해 설명해야 하는 상황에 직면합니다.
이러한 시나리오는 초기 단계 기업에서 끊임없이 발생하며, 최근까지 그 이면의 법적 근거는 대부분의 창업자가 생각했던 것보다 훨씬 불안정했습니다. 2026년 2월 27일, 델라웨어 대법원이 그 불확실성의 큰 부분을 해결했습니다. Rutledge 대 Clearway Energy Group 사건에 대한 37페이지 분량의 만장일치 의견에서 법원은 델라웨어 일반 회사법(DGCL) 섹션 144(회사와 자체 이사, 임원 또는 지배주주 간의 거래를 규율하는 법령)에 대한 광범위한 2025년 개정을 지지했습니다. 귀하의 사업체가 델라웨어 법인이고, 회사에 돈을 빌려주거나, 외부 투자자와 함께 SAFE에 참여하거나, 귀하 또는 가족 구성원이 통제하는 회사와 계약을 체결한 적이 있다면, 이 판결은 귀하에게 직접적인 영향을 미칩니다.
섹션 144의 실제 기능
섹션 144는 새로운 것이 아닙니다. 수십 년 동안 델라웨어 법의 일부였으며, 사업상 '이해관계가 있는' 거래는 불가피하기 때문에 존재합니다. 창업자 CEO가 회사 사무실 임대차 계약에 서명합니다. 이사의 컨설팅 회사가 프로젝트에 고용됩니다. 과반수 주주가 특수관계자 자금 조달 라운드를 협상합니다. 그 자체로 불법은 아니지만 명백한 이해 상충을 만듭니다. 협상 테이블 양쪽에 있는 사람은 자신에게 유리하게 행동할 유인이 있습니다.
역사적으로 델라웨어 법원은 이러한 거래를 기업법에서 가장 엄격한 기준인 '전체적 공정성(entire fairness)' 심사 대상으로 보았습니다. 여기에는 회사가 공정한 절차와 공정한 가격 모두를 입증해야 합니다. 전체적 공정성을 소송하는 것은 비용이 많이 들고 예측 불가능하며, 누가 '지배주주'로 간주되는지에 대한 기준은 다수의 지분을 소유하지 않으면서도 과도한 영향력을 행사하는 소수 투자자에 대한 수년간의 판례를 통해 점점 모호해졌습니다.
2025년 3월에 제정된 상원 법안 21호(Senate Bill 21)는 이러한 모호함을 해결하기 위해 섹션 144를 전면 개정했습니다. 개정안은 특수관계자 거래를 처리하는 모든 창업자에게 중요한 세 가지 사항을 수행합니다.
- '지배주주'를 명확하게 정의하여 사례별 사법적 해석에 맡기지 않습니다.
- 이사가 '무관심한(disinterested)' 상태가 되는 조건을 성문화합니다. 여기에는 이사회가 이사가 NYSE 또는 나스닥 독립성 기준을 충족한다고 결정할 경우 독립성 추정을 포함합니다.
- 진정한 세이프 하버(safe harbor)를 만듭니다. 이해 상충 거래가 (a) 무관심한 이사로 구성된 위원회 또는 (b) 소수주주 과반수 투표를 통해 승인되면, 회사는 전체적 공정성 심사를 완전히 피하게 됩니다. 도전자가 거래가 공정하지 않았음을 입증하지 못하는 한 해당 거래는 적법한 것으로 추정됩니다. 중요한 점은 (공개매수를 제외한) 이 두 가지 경로 중 하나만 있으면 되며, 둘 다 필요하지 않다는 것입니다.
2026년 2월 판결이 중요한 이유
Rutledge 사건이 대법원에 이르게 된 것은 대법원이 두 가지 헌법적 질문을 인증했기 때문입니다. SB 21이 대법원의 형평법적 권한을 부적절하게 박탈했는지, 그리고 새로운 세이프 하버를 법 통과 이전에 체결된 거래에 소급 적용하는 것이 이미 발생한 청구권을 소멸시켜 적법 절차를 위반했는지 여부였습니다.
대법원은 두 질문 모두에 대해 '아니오'라고 판결했습니다. 이 답변은 해당 사건의 당사자를 넘어 중요합니다. 이 판결 이전에는 세이프 하버 체계 전체가 위헌 결정을 받을 실질적인 가능성이 있었고, 이에 따라 이 체계에 의존하여 거래를 구조화했던 회사들이 갑자기 다시 전체적 공정성 소송에 노출될 수 있었습니다. 이제 위헌성 문제가 종결됨에 따라, 세이프 하버는 실제로 계획을 세울 수 있는 내구성 있는 법이 되었습니다. 여기에는 2025년 개정 이전의 거래도 포함됩니다.
이것이 창업자 약속어음과 SAFE에 미치는 영향
Clearway 사건 자체는 대규모 에너지 회사의 이사회와 지배주주와 관련된 것이었지, 초기 스타트업이 아니었습니다. 그러나 섹션 144는 모든 델라웨어 법인에 적용되며, 창업자가 가장 자주 직면하는 사실 패턴은 규모는 작지만 구조적으로는 동일합니다.
- 창업자 또는 임원이 회사에 돈을 대출합니다. 브릿지론, 회사를 대신한 개인 신용카드 사용, 또는 자금난 시기의 공식 약속어음 등이 이에 해당합니다.
- 창업자가 외부 투자자와 함께 SAFE 또는 전환사채 라운드에 참여합니다. 때로는 VC의 실사 프로세스보다 더 많은 위험을 감수하거나 더 빠르게 움직이기 때문에 우대 조건(조기 클로징, 낮은 평가上限, 추가 이사회 권한 등)을 받기도 합니다.
- 임원 또는 주요 주주가 회사와 서비스, 컨설팅 또는 임대 계약을 체결합니다. 창업자의 다른 사업체가 사무실 공간, 소프트웨어 또는 계약자 서비스를 제공하는 경우 일반적입니다.
- 특수관계자(배우자, 형제자매 또는 창업자가 통제하는 법인)가 회사에 독립적인 이사회 구성원이 없을 때 투자하거나 대출합니다.
이 모든 것은 섹션 144상 '이해 상충 거래'입니다. 델라웨어 회사법은 회사에 기관 투자자나 완전한 이사회가 있을 때까지 이해 상충 규칙의 적용을 기다리지 않습니다. 두 명의 창업 팀이 델라웨어에 법인을 설립했다면 이미 그 규칙의 적용을 받습니다.
초기 단계 기업을 위한 실질적인 문제
스타트업의 경우 세이프 하버가 까다로워지는 지점이 여기 있습니다. 보호를 받기 위한 두 가지 경로는 귀하에게 이해 상충이 없는 이사 또는 의미 있는 '소수주주 과반수' 투표를 할 수 있을 만큼 충분히 큰 주주 기반이 있다고 가정합니다. 두 명의 창업자 이사회와 외부 투자자가 없는 시드 단계 기업은 둘 다 가지고 있지 않습니다. 이것이 거래가 자동으로 불공정하다는 것을 의미하지는 않습니다. 법원은 오랫동안 지배 당사자가 세이프 하버 없이 직접 '전체적 공정성'을 입증하도록 허용해 왔으며, 섹션 144는 그 경로를 보존합니다. 그러나 분쟁이 발생할 경우, 세이프 하버가 제공하는 적법성 추정을 상실하기 때문에 절차상 더 취약한 위치에서 소송을 진행하게 됩니다.
실질적인 해결책은 필요하다고 생각되는 시점보다 일찍 지배구조에 무관심성(disinterestedness)을 구축하는 것입니다.
- 이해 상충 거래가 필요하기 전에, 최소 한 명의 외부 고문 또는 독립적인 이사회 참관인을 추가하십시오. 거래에 이해 관계가 없는 비공식 고문이라도 문서화된 검토를 뒷받침할 수 있습니다.
- 특수관계자 약속어음과 SAFE에 대한 이사회 승인을 명시적으로 문서화하고, 어떤 이사가 이해 관계자로서 기권했는지, 그리고 무관심한 이사(또는 위원회)가 실제로 무엇을 검토했는지(조건표, 평가 기준, 비교 가능한 거래 조건)를 기재한 의사록을 포함하십시오.
- 무관심한 이사회가 없는 경우, 주주의 비준(ratification)을 받으십시오. 창업자 약속어음 조건을 승인하는 외부 투자자로부터의 간단한 서면 동의는 나중에 전체적 공정성 문제를 방어하는 것보다 훨씬 저렴하며, 이는 개정된 법률이 규정하는 '소수주주 과반수' 메커니즘에 정확히 부합합니다.
- 가능하다면 특수관계자 자금 조달을 독립적인 거래(arm's-length) 자금과 동일한 조건으로 유지하십시오. 외부 브릿지 대출자가 받는 것과 동일한 가격의 창업자 약속어음은 (세이프 하버 또는 공정성 심사 하에서) 창업자에게 유리한 조건이 포함된 약속어음보다 방어하기가 훨씬 쉽습니다.
창업자들이 특수관계자 거래에서 흔히 저지르는 실수
이러한 거래가 나중에 문제가 될 때 반복적으로 나타나는 몇 가지 패턴이 있으며, 이는 초기에 약간의 규율만 있으면 모두 피할 수 있습니다.
- 악수를 문서화로 간주하는 것. "약속어음은 다음 라운드와 동일한 조건으로 전환된다"는 구두 계약은, 협상 중에 실제 조건이 변경되고 원래 승인된 사항을 아무도 기록하지 않으면 별 가치가 없습니다. 조건을 서면으로 작성하고 사후가 아닌 승인 시점에 이사회 의사록에 첨부하십시오.
- 이해 관계자가 승인 프로세스를 진행하도록 방치하는 것. 대출을 받는 창업자가 이사회 동의서를 작성하고 이를 검토할 사람을 결정하는 경우, 이는 세이프 하버의 기반이 되는 독립성을 훼손합니다. 결과에 대해 이해 관계가 없는 이사회 구성원(또는 투자자 중)을 통해 검토를 진행하십시오. 단 한 명일지라도 말입니다.
- 금액이 '너무 작아서 문제되지 않는다'며 문서화를 건너뛰는 것. 15,000달러의 브릿지론은 비공식적으로 느껴질 수 있지만, 섹션 144에는 중요성 하한선이 없습니다. 서류 흔적이 없는 소규모 이해 상충 거래는 여전히 이해 상충 거래이며, 잊혀지기 쉽고 실사 중에 곤란한 상황을 초래하는 것은 바로 소규모 거래인 경우가 많습니다.
- SAFE가 가격이 책정된 라운드가 아니라는 이유로 면제된다고 가정하는 것. SAFE와 전환사채는 여전히 자금 조달 수단이며, 창업자나 내부자가 외부 자금과 함께 이를 수령하는 것은 조건, 시기 또는 할당이 독립적인 투자자가 받은 것과 다를 경우 여전히 이해 상충 거래입니다.
- 시리즈 A 변호사가 물어볼 때까지 기다리는 것. 외부 변호사가 가격이 책정된 라운드의 실사 중에 문서화되지 않은 특수관계자 약속어음을 지적할 때쯤이면, 시간적 압박 속에서 공시 일정과 진술을 협상하게 됩니다. 대출이 이루어졌을 때 이미 깔끔하게 처리해 두는 대신 말입니다.
이 모든 것을 위해 전담 법무 임원이 필요하지는 않습니다. 다음 이해 상충 거래가 발생하기 전에 누가 검토하고 그 검토가 어떻게 기록될 것인지 결정하는 것이 필요합니다.
이것이 자본표(cap table)뿐만 아니라 장부에 속해야 하는 이유
법적 문서화는 그림의 절반일 뿐입니다. 나머지 절반은 재무 기록이 수년 후에 "이 거래가 공정했는가?"라는 질문에 실제로 답할 수 있도록 하는 것입니다. 이는 특수관계자 약속어음, 창업자 대출 및 내부자 SAFE 참여가 일반적인 자금 조달과 구별되게 태그되고 추적되어야 하며, 특수관계자 자금이 독립적인 자금과 동일하게 보이는 일반적인 '지급 어음' 항목에 묻혀서는 안 된다는 것을 의미합니다.
일반 텍스트, 버전 관리 회계는 이를 간단하게 만듭니다. Beancount 원장을 사용하면 거래에 상대방과 승인 참조(이사회 의사록 날짜, 동의 문서)를 항목에 직접 태그할 수 있으며, 전체 거래 내역은 실사나 소송 중에 기억에서 재구성하는 대신 git에서 감사 가능합니다. 외부 변호사나 미래 투자자의 실사팀이 "모든 특수관계자 거래와 승인 방법을 보여주십시오"라고 요청할 때, 그 답변이 고고학 프로젝트가 아닌 데이터베이스 쿼리 결과이기를 원할 것입니다.
재무 관리 간소화
특수관계자 약속어음, 창업자 대출 및 내부자 SAFE 라운드를 처리할 때, 모든 거래와 그 승인 방법에 대한 깔끔하고 감사 가능한 기록을 유지하는 것은 법적 구조를 올바르게 갖추는 것만큼 중요합니다. Beancount.io는 재무 데이터에 대한 완전한 투명성과 버전 관리 기록을 제공하는 일반 텍스트 회계를 제공하므로 특수관계자 거래가 묻히지 않고 추적 가능합니다. 지금 무료로 시작하여 창업자와 재무 팀이 일반 텍스트 회계로 전환하는 이유를 확인하십시오.