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Reg CF（レギュレーション・クラウドファンディング）は、非公開の米国企業がSEC登録済みのファンディングポータルを通じて、直近12ヶ月間で最大500万ドルの有価証券を一般公衆に販売することを可能にします。このガイドでは、12万4,000ドルの投資制限、フォーム Cによる情報開示、不適格者（バッドアクター）チェック、墓石広告（トムストーン広告）、継続的なC-UおよびC-ARの提出、そして創業者が間違いやすいSAFE、募集費用、およびエスクローの簿記処理について詳しく解説します。
OBBBAは、第1202条のQSBS上限を1,500万ドルに引き上げ、総資産限度額を7,500万ドルに拡大し、5年のクリフを3年、4年、5年での50/75/100%の段階的除外に置き換えました。ただし、これは2025年7月4日以降に発行された株式のみに適用されます。
Section 83(b)選択を行うことで、創業者や初期の従業員は、制限付き株式の価値全額に対して、ベスティングの都度ではなく、現時点で通常の所得税を支払うことができます。IRSフォーム15620を30日以内に提出することで、将来発生する可能性のある多額のみなし普通所得を長期キャピタルゲインに変換し、初日からQSBSの保有期間を開始させることができます。
Regulation D（レギュレーションD）の規則506(b)と規則506(c)は、いずれも上限のない私募を認めていますが、マーケティングと確認方法において大きく異なります。506(b)は一般勧誘を禁止し、「合理的な確信」基準の下で最大35名までの洗練された非適格投資家を認めます。一方、506(c)は公開勧誘を許可しますが、すべての購入者が適格投資家であることを確認するための合理的な手順を求めています。2025年3月のSECノーアクションレターにより、発行体は個人20万ドル以上、または事業体100万ドル以上の最低投資額の確認を主要な確認手順として依拠できるようになりました。
セクション1244により、資格のある創業者や初期投資家は、失敗したCコーポレーション株式の譲渡損失のうち最大5万ドル（夫婦合算の場合は10万ドル）を、W-2給与やフリーランス収入、利息から控除可能な普通損失に変換できます。本ガイドでは、対象者の資格、100万ドルの資本限度額、フォーム4797による申告、および控除の正当性を維持するための設立手順について解説します。
第351条により、譲渡人グループが交換直後に議決権の80%およびすべての非議決権株式クラスの80%を所有している場合に限り、創業者は即時の課税なしに法人化を行うことができます。支配要件を満たさない場合、資産ではなく役務を提供する場合、または負債の引き継ぎが税務上の原価（Basis）を超える場合、譲渡益が顕在化します。ブート、第357条(c)の罠、第358条および第362条に基づく取得原価の引継ぎ、そして第1202条に基づくQSBS適格性を維持する方法についての実践的なガイド。
IRS Section 83(b) 選択によって、未ベスティングのスタートアップ株式にかかる架空の普通所得を長期キャピタルゲインに変換する方法、新しいフォーム 15620 オンラインポータルの要件、および申請が逆効果となるケースについて解説します。
セクション1045は、法人以外の納税者がQSBS（適格小規模企業株式）の売却によるキャピタルゲインを、60日以内に新たな適格小規模企業株式に再投資することで繰り延べることを可能にします。2025年のOBBBA拡張（総資産上限7,500万ドル、3/4/5年での50/75/100%の段階的除外）後、このロールオーバーは、セクション1202による除外を逃した利益を、繰り延べられ、さらに将来的に除外対象となり得る利益に変換することができます。
2026年のスタートアップ向けD&O保険は、100万〜300万ドルの補償額で年間3,500〜10,000ドルが相場です。シリーズAのタームシートでは通常、クローズ後60〜90日以内に300万〜500万ドルの加入が求められます。従業員100人未満の企業における最も一般的な請求は、証券関連ではなく雇用トラブルに起因するものです。
キーパーソン生命保険は、創業者、稼ぎ頭、または専門家が死亡した際、家族ではなく会社に保険金が支払われる仕組みです。IRC（内国歳入法）第101条(j)項により、保険証券の発行前に書面による通知と同意が完了していない限り、死亡給付金は課税対象となります。多くの小規模企業はこの手続きを怠っており、その結果、100万ドルの非課税給付金が税引き後で約60万ドルから70万ドルに減少してしまいます。
409A評価とは、すべてのオプション付与における行使価格を設定する、IRS（内国歳入庁）公認の鑑定評価です。これがない場合、創業者は20%の連邦物品税の罰金、割増利息、およびカリフォルニア州の5%の付加税のリスクを負うことになり、これらはすべて従業員の負担となります。
創業者がゼロアウトGRATを活用して、IRS Section 7520のハードルレートを利用しながら生涯の遺産税免除額を維持しつつ、IPO前の株式の値上がり益を非課税で相続人に移転する方法について解説します。
