ベンチャーキャピタルの出資を受けたスタートアップの約10件に9件は失敗します。市場の選択、共同創業者の選定、あるいはタイミングを誤った創業者は、通常、一つの慰めを持って立ち去ることになります。それは、価値のなくなった株券と、それが残りの人生において年間3,000ドルの普通所得としか相殺できないという思い込みです。
その思い込みは、彼らにとって現実の金銭的損失となります。倒産したC法人に8万ドルを投じた創業者は、相殺できる譲渡益がない限り、年間3,000ドルの譲渡損失制限に直面することになります。現在の最高限界税率では、その損失を3,000ドルずつ控除していくには数十年を要し、税務上のメリットの大部分が放置されることになります。
内国歳入法の中には、目立たないものの、より良い道が隠されています。第1244条（Section 1244）により、適格な創業者や初期の投資家は、毎年最大5万ドル（夫婦合算申告の場合は10万ドル）の譲渡損失を普通損失に変換することができます。この損失は、W-2給与、コンサルティング収入、フリーランスの収益、利息など、普通所得として課税されるあらゆるものから控除可能です。落とし穴は、法人の設立時に株式を正しく設定している人がほとんどおらず、会社が失敗した際に損失を正しく文書化している人もほとんどいないことです。
本ガイドでは、誰が適格となるのか、発行時に法人がどのような状態である必要があるのか、ドルの上限額は実際にどのように機能するのか、会社が解散したときに何をすべきか、そして控除を無効にしてしまう一般的な落とし穴について解説します。
なぜ第1244条が存在するのか
議会は1958年、米国の小規模企業に対する課税方法における構造的な偏りを取り除くために、税法に第1244条を追加しました。個人事業主やゼネラル・パートナーシップとして事業を運営し、それが失敗した場合、損失は普通損失として個人の申告書に流れます。しかし、同じ事業をC法人を通じて運営し、株式がゼロになった場合、年間3,000ドルの普通所得としか相殺できない譲渡損失に縛られることになっていました。
このミスマッチにより、法的構造として法人が理にかなっている場合でも、創業者が法人を設立することを躊躇させていました。第1244条はこの不均衡を解消します。「小規模企業株式」の定義を満たす法人化された事業は、パートナーシップと同様に、第一世代の株主に普通損失の取り扱いを提供することができます。
この規定は常に限定的なものを意図していました。ドルの上限、保有要件、法人の資本金上限、および事業実体テスト（active-business test）があります。これらの一つ一つが、適格だと思っていた納税者が監査でそうではないと知る原因となっています。
普通損失の控除限度額
第1244条により、個人の納税者は単一の課税年度において、適格な損失のうち最大50,000ドルを普通損失として扱うことができます（夫婦合算申告の場合は100,000ドル）。上限を超える分は、譲渡損失の取り扱いに戻ります。
これは投資ごとの上限ではなく、年間の上限です。創業者が第1244条の株式で単年度に20万ドルの損失を出した場合、そのうち5万ドル（または合算で10万ドル）が普通損失となり、残りの15万ドル（または合算で10万ドル）は長期譲渡損失となり、普通所得に対する通常の年間3,000ドルの譲渡損失制限が適用されます。
複数の無価値株式の発生を予測している納税者は、毎年の上限を最大化するために認識を暦年に分散させることができる場合もありますが、タイミングは実際の経済的事象に従わなければなりません。株式が本当に無価値になった後で認識を延期することはできません。
誰がこの控除を請求できるか
適格ルールは非常に厳格であり、ほとんどの失格はこの段階で発生します。
以下の者のみが、第1244条の普通損失の取り扱いを請求できます。
- 小規模企業法人から株式を直接発行された個人
- 発行時に法人から直接株式を受け取ったパートナーシップの個人パートナー（当該パートナーの分配持ち分の範囲内）
この2番目のカテゴリーは意図的に狭く設定されています。株式はパートナーシップに直接発行されたものでなければなりません。パートナーシップが流通市場で購入したものは認められません。また、損失が認められるのは、パートナーシップが株式を取得した時と損失が発生した時の両方の時点でパートナーであった者に限られます。
それ以外の人はすべて除外されます。
- 流通市場で他の株主から株式を購入した投資家
- 株式を相続または贈与で受け取った人
- 信託および遺産財団（取り消し可能信託であっても、慎重な計画なしには委託者の代わりに請求することはできません）
- 投資として株式を保有する法人
- 金銭や財産ではなく、サービスの対価として株式を受け取ったすべての人
「直接発行（originally issued）」という要件は容赦ありません。持ち株会社を通じて株式を移動させたり、相続計画のために家族信託に譲渡したりするなど、資本構成を変更した創業者は、知らず知らずのうちに第1244条の適格性を失わせることがよくあります。
「小規模事業会社」に該当する条件
発行法人は、株式発行日において第1244条の基準に基づく「小規模事業会社」としての要件を満たしている必要があります。法人は発行時にのみこのテストに合格すればよく、その存続期間を通じて小規模事業会社であり続ける必要はありません。
100万ドルの資本限度額
当該株式の発行時点で、法人が株式と引き換えに受け取った金銭および資産の総額、資本拠出、および払込剰余金の合計額が100万ドルを超えてはなりません。
この限度額は累積で計算されます。法人がすでに90万ドルを調達している場合、その後に発行される株式のうち10万ドル分のみが第1244条株式に該当し、会社はどの株式が対象となるかを具体的に指定する必要があります。法人が資本拠出で100万ドルを超えると、それ以降に発行される株式は対象外となります。
これが、創業者がエグジット時ではなく、法人設立時に第1244条について検討すべき理由の一つです。ベンチャーキャピタルから500万ドルのシードラウンドを調達する頃には、限度額を恒久的に超えてしまい、シード後の株式発行はもはや対象外となってしまいます。
金銭および資産のみ
株式が対象となるのは、株式または有価証券以外の金銭または資産と引き換えに発行された場合に限られます。サービスの提供と引き換えに発行された株式（例：報酬として付与された創業者株式）は対象外です。約束手形と引き換えに発行された株式も、IRS（内国歳入庁）は支払いが完了するまで手形を「資産」以外のものとして扱うため、通常は対象外となります。
Cコーポレーションを設立する創業者は、知的財産、設備、または少額の現金を移転することで資本化することがよくあります。これらの移転は通常「資産」とみなされ、第351条に基づく法人設立取引が適切に構成されていれば、発行される株式は対象となります。
事業実態テスト
損失が発生した年度の前の5年間（または法人の存立期間がそれより短い場合はその全期間）において、法人の総収入金額の合計の50パーセント以上が、ロイヤリティ、賃料、配当、利息、年金、および有価証券売却益以外の源泉から得られたものである必要があります。
SaaS事業の運営から受動的な投資ポートフォリオの管理へとピボットしたスタートアップは、このテストに不合格となります。収入の大部分を賃料から得ている不動産保有会社も同様です。このテストでは、法人に総収入が全くなかった期間は無視されるため、十分な収益を上げる前に失敗したプレレベニュースタートアップでも対象となる可能性があります。
国内法人
法人は米国の国内法人である必要があります。外国法人は、米国の株主に対しても第1244条株式を発行することはできません。
損失が認識される時期
IRSは時期について厳格であるため、「いつ損失が発生するか」という仕組みは、適格条件と同じくらい重要です。
売却または交換
創業者が正当な第三者間取引（アームズ・レングス取引）によって株式を損失を出して売却した場合、その損失は売却した年度に認識されます。売却価格によって損失額が確定します。
無価値化
株式が完全に無価値になった場合、損失は無価値化が発生した年度に認識され、その年度の最終日に売却されたものとして扱われます。IRSの基準は厳格であり、無価値化を証明する特定可能な出来事が必要です。一般的なきっかけとしては、正式な解散、破産手続の完了、法人設立許可証の返上、あるいは事業停止と回復の見込みのない債務超過の組み合わせなどが挙げられます。
「休眠状態だが技術的にはまだ存続している」スタートアップが対象となることは稀です。創業者は、単にウェブサイトが閉鎖されたからといって損失が認識されると考えてはなりません。最も確実な方法は、設立した州への正式な解散届の提出に加え、債権者への通知、資産の清算、および株主への分配がゼロであったことを示す文書を揃えることです。
部分的な無価値化
第1244条では、部分的な無価値化による控除は認められていません。株式が完全に無価値であるか、実際に売却されている必要があります。株式の価値の大部分が失われたが、まだ完全には無価値ではないと考える創業者は、認識のきっかけを作るために名目上の金額で第三者に売却することができます。ただし、買い手は関連当事者であってはならず、売却には真実の経済的実体が必要です。
確定申告書での報告
この控除は、**フォーム4797（事業用資産の売却）**のパートII、10行目で請求します。通常損失の部分は、通常の所得に対する控除としてフォーム1040に反映されます。
年間の限度額（5万ドルまたは10万ドル）を超える損失分は、スケジュールDで譲渡損失（キャピタルロス）として報告されます。ここでは通常の譲渡損失ルールが適用され、まず譲渡益と相殺され、最大3,000ドルの純損失が通常の所得から控除され、残りは翌年以降に繰り越されます。
必要な明細書
IRSは、第1244条の損失を請求する際、申告書に明細書を添付することを求めています。この明細書には以下を含める必要があります。
- 株式を発行した法人の所在地
- 株式の発行日
- 株式と引き換えに支払われた金額または資産の価値
- 株式の記述 — 株式数、種類、証券番号
- 損失額およびその算出方法
- 発行時に株式が第1244条の要件を満たしていたことの確認
却下された第1244条の請求の多くは、このステップで失敗しています。法人の設立時に第1244条について全く考えていなかった創業者が、数年後に文書を再構築することはできず、IRSは文書の欠落を、修正可能な不備ではなく資格喪失として扱います。
設立時のセットアップ
後日の失格に対する最も安価な保険は、法人設立時に以下の5つのステップを踏むことです。
1. その株式を第1244条適格株式として特定する取締役会決議を採択する。 決議には、出資額、受領者、およびその株式を第1244条の規定に適合させるという法人の意図を明記する必要があります。
2. サービスや約束手形ではなく、現金または資産に対して株式を発行する。 法人の議事録に出資内容を明示的に記録してください。
3. すべての創業者株式が発行されるまで、累積100万ドルの上限を下回る状態を維持する。 急速な資金調達が見込まれる場合は、機関投資家からのラウンドによって上限が100万ドルを超える前に、創業者や友人・家族向けの株式を発行してください。
4. 事業収益を維持する。 法人の総収入プロファイルを、アクティブな事業所得に重点を置いたものに保ちます。多額の残高を利付口座や市場性有価証券に長期間放置することは避けてください。
5. オリジナルの株券を保管する。 「当初発行（originally issued）」という要件は、創業者が発行日から継続して所有していることを証明できる必要があることを意味します。
第1244条と第1202条（QSBS）の併用
同じ株式が、第1244条（損失側）と第1202条適格小規模企業株式（利益側）の両方の資格を満たす可能性があります。要件は大きく重なっており、どちらも国内C法人であること、現金または資産による発行であること、およびアクティブな事業であることを求めていますが、金額のしきい値が異なります。
第1202条では、5年以上保有した適格小規模企業株式のキャピタルゲインを最大100パーセント控除でき、上限は1,000万ドルまたは当初投資額の10倍のいずれか大きい方となります。一方、第1244条では、普通損失としての取り扱いが、単身で年間50,000ドル、夫婦合算で100,000ドルに制限されています。
両方の規定を満たすように株式を構成した創業者は、非対称なメリット（アップサイド）を得られます。会社が成功すれば巨額の利益控除を受けられ、失敗すれば普通損失として処理できます。これら2つの制度は要件がわずかに異なります（例えば、第1202条の資産上限は5,000万ドルとより寛容であり、第1202条は5年の保有期間を必要としますが、第1244条には最低保有期間はありません）が、同じ株式において共存可能です。
控除の資格を失う一般的な落とし穴
LLCの持分を第1244条の株式として扱う。 第1244条はC法人の株式にのみ適用されます。パートナーシップとして課税されるLLCの持分は、そのLLCが機能的に法人と同じように振る舞っていても、対象にはなりません。
S法人の適格性に関する混乱。 第1244条適格株式は、S法人を選択した法人によっても発行できますが、損失の取り扱いはサブチャプターSの簿価（ベース）ルールと相互に作用します。ほとんどのパススルー損失は第1244条を必要とせずに第1366条を通じて株主に到達しますが、最終的な清算分配時に残りの簿価が取り残された場合、普通損失への変換は依然として重要です。
サービスに対して従業員に発行された株式。 従業員が権利確定制限付き株式やストックオプションを行使した場合、その従業員が現金または資産で支払っていない限り、適格とはなりません。サービスベースの株式に対する標準的な創業者のベスティング構造は、第1244条の保護を受けるには不適切な構造です。
株式分割や配当を通じて取得した株式。 以前から保有していた第1244条適格株式に対する株式配当や分割として発行された株式は、通常、元の株式の性質を引き継ぎます。しかし、資本再構成において他の株式と引き換えに発行された株式は、多くの場合、第1244条のステータスを失います。
持株会社への譲渡。 エステート・プランニングのために事業会社の株式を個人の持株会社に移転した創業者は、第1244条の適格性を失います。なぜなら、持株会社は株式が当初発行された「個人」ではないからです。
無価値化の文書化不足。 失敗したスタートアップを正式に解散させずに放置した創業者は、特定の年における「無価値化イベント」を特定できない可能性があります。IRSは、タイミングの正確性が欠けているという理由で、これらの損失を日常的に却下しています。
なぜ簿記が重要なのか
第1244条の成否は、数年後に何を証明できるかにほぼ完全にかかっています。アクティブな事業期間中の法人の総収入プロファイル、株式が発行された順序、累積資本出資額、各トランチの株式に対して支払われた正確な対価、法人が事業を停止した日付 ―― これらすべてが、IRSが控除に異議を唱えた場合に重要な問題となります。
ブラックボックス化した会計システムで法人帳簿を管理している創業者は、いざ必要になった時に、基礎となる元帳の詳細エクスポートが煩雑であったり不完全であったりすることに気づくことがよくあります。プレーンテキスト会計は、その問題を構造レベルで解決します。すべての取引はバージョン管理されたファイル内の人間が読めるテキスト行であるため、ベンダーのデータ保持ポリシーに依存することなく、数年後でも出資、株式発行、事業収益の完全な履歴を再構築できます。
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