大约十分之九的风险投资支持的初创企业都会失败。那些选错了市场、选错了联合创始人或选错了时机的创始人通常只能带着一份安慰离开：一份毫无价值的股票凭证，并假设它在余生中每年只能抵销 3,000 美元的普通收入。
这种假设让他们损失了真金白银。一个向一家倒闭的 C 型公司投入了 80,000 美元的创始人，正面临着每年 3,000 美元的资本损失限制，除非他们恰好有可以抵销的资本利得。按当今的最高边际税率计算，以每年 3,000 美元的额度扣除该损失将需要几十年时间，并导致大部分税收优惠化为泡影。
在《美国联邦税法典》（Internal Revenue Code）中，其实隐藏着一条更好的路径。第 1244 条款允许符合条件的创始人及早期投资者每年将高达 50,000 美元（联合报税为 100,000 美元）的资本损失转换为普通损失。该损失可以从 W-2 工资、咨询收入、自由职业收入或利息中扣除——即任何按普通收入征税的项目。问题在于，几乎没人在公司成立时正确地设置股票，也没人在公司失败时正确地记录损失。
本指南将详细介绍谁符合资格、公司在发行股票时必须符合什么条件、美元限额如何运作、公司解散时该怎么做，以及导致扣除资格失效的常见陷阱。
为什么存在 1244 条款
国会于 1958 年在税法中增加了第 1244 条款，以消除美国对小型企业征税方式中的结构性偏见。如果你以独资企业或普通合伙企业的形式经营业务并失败了，损失会作为普通损失流转到你的个人申报表中。如果你通过 C 型公司经营同样的业务，而股票归零，你就会陷入资本损失的困境，每年只能抵销 3,000 美元的普通收入。
这种不匹配阻碍了创始人在法律结构更有意义时组建公司。第 1244 条款修复了这种不对称性：符合“小型企业股票”定义的法人企业可以向第一代股东提供普通损失待遇，就像合伙企业一样。
该条款的设计初衷一直是严谨的。它有金额上限、持股要求、公司资本上限以及积极业务测试。每一项都曾让那些认为自己符合条件、却在审计期间发现不然的纳税人栽过跟头。
普通损失上限
第 1244 条款允许个人纳税人在单个纳税年度内，将高达 50,000 美元 的合规损失视为普通损失——已婚夫妇联合申报为 100,000 美元。超过上限的任何部分将恢复为资本损失待遇。
这是一个年度上限，而非单项投资上限。如果一位创始人在一年内因 1244 条款股票损失了 200,000 美元，其中 50,000 美元（联合申报为 100,000 美元）变为普通损失，剩余的 150,000 美元（联合申报为 100,000 美元）则是长期资本损失，受每年 3,000 美元的普通收入抵销限制。
预见到多次股票作废事件的纳税人有时可以跨日历年分摊确认，以最大化每年的上限，但时间点必须遵循实际的经济事件——一旦股票真正变得毫无价值，你就不能推迟确认。
谁可以申请扣除
资格规则异常严格，大多数取消资格的情况都发生在这一步。
只有以下人员可以申请第 1244 条款普通损失待遇：
- 小型企业公司直接向其发行股票的个人
- 合伙企业中的个人合伙人，前提是该合伙企业在股票发行时直接从公司获得股票，且仅限该合伙人的分配份额
这第二个类别范围很窄是有意为之。股票必须直接发行给合伙企业；合伙企业不能从二级市场购买。而且损失仅流转给在合伙企业收购股票时和损失发生时都是合伙人的成员。
其他所有人均被排除在外：
- 从二级市场的其他股东手中购买股票的投资者
- 通过继承或赠与获得股票的人
- 信托和遗嘱执行小组（即使是可撤销的生前信托，如果没有仔细规划，也无法代表委托人申请此项待遇）
- 持有股票作为投资的公司
- 任何通过提供服务而非金钱或财产换取股票的人
“原始发行”的要求是非常严苛的。创始人如果重组其股权结构表（例如，通过控股公司转手股份或为了遗产规划将其转入家族信托），往往会在不经意间使股票失去第 1244 条款的待遇资格。
什么是“小型业务公司”
发行公司在股票发行之日必须符合第 1244 条款标准下的“小型业务公司”资格。公司只需在发行时满足测试即可——无需在其整个存续期内始终保持小型业务公司身份。
100 万美元的资本上限
公司在发行相关股票时，收到的用于交换股票的资金和财产、资本出资以及缴入盈余的总额不能超过 100 万美元。
该上限是累计计算的。如果公司已经筹集了 900,000 美元，那么只有接下来的 100,000 美元发行的股票可以作为第 1244 条款股票——且公司必须明确指定哪些股份属于此类。一旦公司的权益出资超过 100 万美元，未来发行的任何股份都不再符合条件。
这也是创始人应在公司设立时而非退出时考虑第 1244 条款的原因之一。当一家受风险投资支持的初创公司筹集 500 万美元的种子轮融资时，该上限已被永久超过，种子轮之后的股份发行将不再符合资格。
仅限资金和财产
股票只有在为了换取资金或股票及证券以外的财产而发行时才符合资格。为换取服务而发行的股票——例如作为补偿授予的创始人股份——不符合资格。为换取本票（promissory note）而发行的股票通常也不符合资格，因为在支付之前，美国国税局（IRS）将本票视为“财产”以外的东西。
成立 C 类公司（C-corporation）的创始人通常通过转让知识产权、设备或少量现金来注资。只要第 351 条款下的公司设立交易结构得当，这些转让通常被视为“财产”，由此产生的股票可以符合资格。
积极经营测试
在损失年份之前的五个纳税年度期间（如果公司存续时间较短，则为整个存续期），公司必须有 50% 以上的总收入 来自特许权使用费、租金、股息、利息、年金和证券销售收益以外的来源。
一家从经营 SaaS 业务转向管理被动投资组合的初创公司将无法通过这项测试。一家大部分收入来自租金的房地产控股公司也将失败。该测试忽略公司完全没有总收入的时期，因此在产生可观收入之前就失败的处于营收前阶段（pre-revenue）的初创公司仍可符合资格。
本土公司
公司必须是美国本土公司。外国公司不能发行第 1244 条款股票，即使是发行给美国股东也不行。
何时确认损失
“损失何时发生”的机制与资格条件同样重要，因为 IRS 对时间要求非常严格。
出售或交换
如果创始人在真实的公平交易中折价出售股票，损失将在出售当年确认。销售价格决定了损失金额。
价值归零
如果股票变得完全没有价值，损失将在价值归零发生的年份确认，并被视为该年最后一天的出售。IRS 的标准非常严格：必须有一个可识别的事件来确认价值归零。常见的触发因素包括正式解散、破产程序完成、交回公司执照，或停止运营并资不抵债且没有合理的恢复前景。
“休眠但技术上仍存续”的初创公司很少符合条件。创始人不应仅仅因为网站关闭就认为损失已得到确认。最清晰的路径是向注册地州政府提交正式解散文件，并附上证明债权人已收到通知、资产已清算且股权持有人未获得任何赔偿的文件。
部分价值损失
第 1244 条款不允许部分价值损失的扣除。股票必须是完全没有价值或实际已出售。如果创始人认为股票已失去大部分价值但尚未完全归零，可以将其以名义金额出售给第三方以触发确认——但买方不能是关联方，且交易必须反映真实的经济实质。
在税务申报表中申报
该扣除在 Form 4797（业务财产出售） 的第 II 部分第 10 行申报。普通损失部分转入 Form 1040，作为普通收入的扣除项。
超过 50,000 美元/100,000 美元年度上限的任何损失部分，将在 Schedule D 中作为资本损失申报，并遵循正常的资本损失规则——首先抵销资本利得，最多可从普通收入中扣除 3,000 美元的净损失，其余部分结转以后年度。
必需的陈述书
IRS 要求在申报第 1244 条款损失时随申报表附上一份陈述书。陈述书必须包括：
- 发行股票的公司地址
- 股票发行日期
- 为股票支付的金额或财产价值
- 股票描述——股数、类别、证书编号
- 损失金额及其计算方式
- 确认股票在发行时符合第 1244 条款的要求
大多数被拒绝的第 1244 条款申报都在这一步失败。在公司成立时从未考虑过第 1244 条款的创始人无法在多年后补齐文件，而 IRS 将缺少文件视为丧失资格，而非可补救的缺陷。
在成立时进行设置
在公司注册时采取以下五个步骤，是防止日后被取消资格的最廉价保险：
1. 通过董事会决议，确认股份为第 1244 条款股票。 决议应注明出资金额、接收人，以及公司意图使这些股份符合第 1244 条款的规定。
2. 以现金或财产出资发行股份，而非以服务或本票出资。 在公司会议记录簿中明确记录出资情况。
3. 在所有创始人股份发行完毕前，将累计上限控制在 100 万美元以内。 如果公司预计会快速融资，请在机构轮融资使上限超过 100 万美元之前，先发行创始人股份和亲友股。
4. 维持经营性收入。 确保公司的总营收结构偏向于主动业务收入。避免长期将大额余额存放在计息账户或有价证券中。
5. 保留原始股票凭证。 “原始发行”的要求意味着创始人需要能够证明自发行之日起的连续所有权。
将第 1244 条款与第 1202 条款 (QSBS) 叠加使用
同一股份可能同时符合第 1244 条款（损失端）和第 1202 条款合格小企业股票（收益端）的要求。两者的资格要求有很大重叠——都要求是美国本土 C 类公司、以金钱或财产出资发行，以及从事主动业务——但金额门槛不同。
第 1202 条款允许对持有超过五年的合格小企业股票豁免高达 100% 的资本利得，上限为 1000 万美元或原始投资额 10 倍中的较大者。第 1244 条款则将普通损失处理上限设定为个人每年 50,000 美元 / 夫妻联合申报每年 100,000 美元。
如果创始人通过结构化设计使股票同时符合这两个条款，就能获得非对称收益：如果公司成功，可享受巨额收益豁免；如果公司失败，则可按普通损失处理。这两个制度的要求略有不同（例如，第 1202 条款的公司资产上限更宽松，为 5000 万美元；且第 1202 条款要求持有五年，而第 1244 条款没有最低持有期限要求），但它们可以在同一股份上共存。
导致扣除资格失效的常见陷阱
将 LLC 权益视为第 1244 条款股票。 第 1244 条款仅适用于 C 类公司的股票。按合伙企业征税的 LLC 成员权益不符合条件，即使该 LLC 在职能上表现得像一家公司。
S 类公司资格混淆。 已选择 S 类公司地位的公司也可以发行第 1244 条款股票，但损失处理会受到 S 分章（Subchapter S）税基规则的影响。大多数穿透损失已通过第 1366 条款传递给股东，无需第 1244 条款，但在最终清算分配导致剩余税基无法抵扣时，普通损失转换依然具有重要意义。
因提供服务而向员工发行的股票。 员工行使的限制性股票或股票期权不符合条件，除非员工为股票支付了现金或财产。标准的基于服务的创始人归属结构对于第 1244 条款的保护来说是错误的结构。
通过股票拆分或股息获得的股票。 作为先前持有的第 1244 条款股票的股息或拆分而发行的股份，通常保留原始股份的性质。然而，在资本重组中用于交换其他股份而发行的股份，往往会失去第 1244 条款的地位。
转让给控股公司。 为了遗产规划而将运营公司的股份转入个人控股公司的创始人，会丧失第 1244 条款的资格，因为控股公司不是最初被发行股份的“个人”。
无价值证明文件不足。 如果创始人在初创公司失败后未正式注销公司就离开，可能无法确定特定年份的“资产无价值事件”。美国国税局（IRS）经常以缺乏时间准确性为由拒绝此类损失抵扣。
为什么账务处理在这里至关重要
第 1244 条款的成功几乎完全取决于你在多年后能证明什么。在主动业务期间公司的总营收情况、股份发行的顺序、累计资本出资、每一份股票支付的确切对价、公司停止运营的日期——如果 IRS 质疑扣除额，所有这些都会成为关键问题。
那些在“黑盒”会计系统中运行公司账目的创始人经常发现，在需要底层分类账明细时，导出的数据往往杂乱无章或不完整。纯文本会计解决了这个问题：每笔交易都是版本控制文件中的一行人类可读文本，因此你可以在多年后重建完整的出资、股份发行和经营收入历史，而无需依赖供应商的数据保留政策。
保持你的创始人股权记录随时应对审计
初创公司失败已经足够艰难了，不应再失去国会专门为处于你这种境地的创始人制定的税务优惠。从第一天起就保持资本出资、股份发行和经营活动记录的清晰透明，是使第 1244 条款扣除在最终需要时具有防御性的关键。Beancount.io 提供的纯文本会计为你提供公司财务记录的完全透明度和版本控制——没有私有数据库，没有供应商锁定。免费开始使用并保留能够经受住 IRS 审查的记录。