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Understanding stock, SAFE notes, convertible notes, and startup financing structures
Section 368 비과세 기업 재편성: Type A 합병, Type B 주식 교환, Type C 자산 거래가 전략적 M&A에서 세금을 이연하는 방법
제368조는 M&A 시 법인 및 주주의 세금을 이연하는 7가지 재편성 유형(A~G)을 정의합니다. 이 가이드는 40% 이해관계 연속성 테스트, Type A 법정 합병, 80% 지배권 요건을 갖춘 Type B 주식 간 교환, Type C 자산 거래, 그리고 대가 지급 제한이 있는 순방향 및 역방향 삼각 합병 구조를 다룹니다.
Section 83(i) 해설: 비상장 기업 RSU 및 NSO에 대한 5년 세금 유예
Section 83(i)를 통해 적격 비상장 기업의 일반 직원들은 RSU 가득(Vesting) 및 NSO 행사에 대한 연방 소득세를 최대 5년 동안 유예할 수 있습니다. 다만, 가득 시점에 FICA 세금은 납부해야 하며, 30일의 선택권 행사 기간이 엄격하게 적용되고, 80% 광범위 부여 규칙으로 인해 대부분의 스타트업이 이를 제공하지 못하고 있습니다.
Section 280G 황금 낙하산 보상: 3× 트리거, 20% 소비세 및 비상장 기업 정화 투표
Section 280G는 부적격자에게 지급되는 낙하산 보상이 임원의 5개년 평균 W-2 급여의 3배에 도달할 경우 기업의 비용 공제를 불허하고 20%의 Section 4999 소비세를 부과하며, 이 벌금은 기준 금액의 1배를 초과하는 전액에 대해 적용됩니다. 비상장 기업은 거래 종결 전 서명된 조건부 포기 각서와 더불어 75%의 이해관계가 없는 주주 투표를 통해 이러한 결과를 완전히 배제할 수 있습니다.
2026년 섹션 4501 자사주 매입 소비세: 1% 세금 계산, 발행액 상계 및 Form 7208 신고
2026년 미국 상장 법인이 1% 섹션 4501 자사주 매입 소비세를 계산하고, 상계 규칙을 적용하며, 법적 예외를 청구하고 Form 7208을 신고하는 방법 — 2025년 11월 최종 규정의 변경 사항 및 Form 720-X 환급 기회 포함.
Section 1045 QSBS 롤오버: 창업자가 60일 이내 재투자를 통해 자본 이득 세금을 이연하는 방법
Section 1045를 통해 법인이 아닌 납세자는 QSBS 매각 대금을 60일 이내에 새로운 적격 소기업 주식에 재투자함으로써 자본 이득 세금을 이연할 수 있습니다. 2025년 OBBBA 확장(총 자산 한도 7,500만 달러, 3/4/5년 보유 시 50/75/100% 계층적 면제 적용) 이후, 이 롤오버는 놓쳤던 Section 1202 면제 혜택을 이연된, 그리고 잠재적으로 면제 가능한 이득으로 전환할 수 있습니다.
팬텀 스탁과 SAR: 비상장 기업이 자본금 표를 희석하지 않고 가상 주식으로 핵심 직원에게 보상하는 방법
비상장 기업을 위한 팬텀 스탁 및 SAR 실무 가이드 — 플랜의 작동 방식, 섹션 409A의 20% 벌칙이 대부분의 비공식 계약을 무력화하는 이유, ASC 718 부채 회계가 EBITDA에 미치는 영향, 그리고 가상 주식이 스톡 옵션, RSU 또는 ESOP보다 유리한 경우를 설명합니다.
409A 밸류에이션: 주식매수선택권 행사가액과 세이프 하버에 대한 창업자 가이드
409A 밸류에이션은 모든 옵션 부여 시 행사가액을 설정하는 IRS 공인 가치평가입니다. 이 평가가 없으면 창업자는 20%의 연방 소비세 벌금, 프리미엄 이자, 그리고 캘리포니아의 5% 부가세의 위험을 감수해야 하며, 이 모든 부담은 직원에게 전가됩니다.
위탁자 유지 연금 신탁 (GRAT): 창업자가 가치가 상승하는 주식을 세금 없이 이전하기 위해 사용하는 자산 이전 전략
창업자가 IRS Section 7520 허들 이율을 활용하여 평생 상속 면제 한도를 보존하면서, IPO 전 주식의 가치 상승분을 상속인에게 세금 없이 이전하는 zeroed-out GRAT 활용법을 알아봅니다.
Rev Proc 93-27에 따른 이익 지분(Profits Interests): 비과세 LLC 지분 부여 가이드
이익 지분(Profits interests)을 통해 LLC는 IRS 세무 규정(Revenue Procedure) 93-27에 따라 서비스 제공자에게 비과세로 지분을 부여할 수 있습니다. 이 가이드에서는 세이프 하버(Safe Harbor)의 세 가지 조건, 기준 가치 규칙, Rev Proc 2001-43의 가득 조건 수정 사항, 그리고 파트너가 예상해야 할 자영업세 절충 사항을 다룹니다.
스타트업을 위한 ASC 718 주식 기반 보상 회계: 실무 가이드
ASC 718은 스타트업이 현금 지출이 없더라도 주식 보상의 부여일 공정 가치를 가득 기간(vesting period) 동안 보상 비용으로 인식하도록 요구합니다. 이 가이드에서는 측정, 인식, 실효(forfeitures), 수정, 공시 및 투자 라운드를 방해할 수 있는 감사 함정에 대해 다룹니다.
SAFE vs 전환사채(Convertible Note): 창업자를 위한 초기 단계 자금 조달 가이드
SAFE는 만기나 이자가 없는 미래 지분 부여 계약인 반면, 전환사채(Convertible Note)는 4-8%의 이자와 18-24개월의 만기가 있는 대출로 정식 투자 라운드가 성사되지 않을 경우 상환 의무가 발생합니다. 또한 Y Combinator의 2018년 포스트 머니 SAFE는 각 투자자의 지분율을 '투자액 ÷ 밸류에이션 캡'으로 고정하며, 이로 인한 희석은 기존 SAFE 보유자가 아닌 창업자에게 돌아갑니다.
ESPP 세금 처리: 적격 매각 vs. 부적격 매각 상세 설명
Section 423 ESPP에서 적격 매각과 부적격 매각이 세금에 미치는 영향, 경상 소득, 조정 취득 가액, Form 3922 취득 가액 수정 예시, 그리고 2년 보유가 실제로 유리한 경우에 대한 결정 프레임워크를 설명합니다.