Section 1045를 통해 법인이 아닌 납세자는 QSBS 매각 대금을 60일 이내에 새로운 적격 소기업 주식에 재투자함으로써 자본 이득 세금을 이연할 수 있습니다. 2025년 OBBBA 확장(총 자산 한도 7,500만 달러, 3/4/5년 보유 시 50/75/100% 계층적 면제 적용) 이후, 이 롤오버는 놓쳤던 Section 1202 면제 혜택을 이연된, 그리고 잠재적으로 면제 가능한 이득으로 전환할 수 있습니다.
2026년 스타트업의 D&O 보험은 일반적으로 100만~300만 달러 보장 기준 연간 3,500~10,000달러가 소요됩니다. 시리즈 A 텀시트에서는 보통 딜 종료 후 60~90일 이내에 300만~500만 달러 규모의 가입을 요구합니다. 임직원 100인 미만 기업에서 가장 흔한 청구 사례는 증권 관련 혐의가 아닌 고용 관련 분쟁에서 발생합니다.
핵심인물 생명보험은 창업자, 핵심 영업 인력 또는 전문가 사망 시 유가족이 아닌 회사에 보험금을 지급합니다. IRC Section 101(j)에 따라 보험 증권 발행 전 서면 통지 및 동의가 완료되지 않으면 사망 보험금에 세금이 부과됩니다. 대부분의 중소기업이 이 단계를 누락하여 100만 달러의 비과세 혜택이 세후 약 60만~70만 달러로 줄어드는 결과를 초래합니다.
409A 밸류에이션은 모든 옵션 부여 시 행사가액을 설정하는 IRS 공인 가치평가입니다. 이 평가가 없으면 창업자는 20%의 연방 소비세 벌금, 프리미엄 이자, 그리고 캘리포니아의 5% 부가세의 위험을 감수해야 하며, 이 모든 부담은 직원에게 전가됩니다.
창업자가 IRS Section 7520 허들 이율을 활용하여 평생 상속 면제 한도를 보존하면서, IPO 전 주식의 가치 상승분을 상속인에게 세금 없이 이전하는 zeroed-out GRAT 활용법을 알아봅니다.
SAFE는 만기나 이자가 없는 미래 지분 부여 계약인 반면, 전환사채(Convertible Note)는 4-8%의 이자와 18-24개월의 만기가 있는 대출로 정식 투자 라운드가 성사되지 않을 경우 상환 의무가 발생합니다. 또한 Y Combinator의 2018년 포스트 머니 SAFE는 각 투자자의 지분율을 '투자액 ÷ 밸류에이션 캡'으로 고정하며, 이로 인한 희석은 기존 SAFE 보유자가 아닌 창업자에게 돌아갑니다.
Section 83(b) 선택을 통해 창업자와 초기 직원은 각 베스팅 단계별 가치가 아닌 부여일 기준의 제한조건부 주식 가치에 대해 일반 소득세를 납부할 수 있으며, 이를 통해 향후 가치 상승분을 장기 자본 이득으로 전환할 수 있습니다. 30일의 신고 기한은 절대적이며 실제 주식 양도일부터 시작됩니다.
창업자, 초기 직원 및 엔젤 투자자를 위한 2026년 섹션 1202 QSBS 가이드 — 자격 요건 테스트, OBBBA에 따른 새로운 1,500만 달러 한도 및 단계별 보유 기간, 비위탁자 신탁을 활용한 스태킹, 캘리포니아 및 펜실베이니아의 주 세법 적합성 격차, 그리고 양식 8949에서 제외를 신청하는 방법.
내국세법(IRC) 섹션 1244에 따르면 적격 중소기업 주식 손실은 연간 단독 신고자의 경우 최대 5만 달러, 부부 공동 신고자의 경우 최대 10만 달러까지 일반 손실로 공제될 수 있으며, 이는 자본 손실에 대한 연간 3,000달러 한도를 우회할 수 있게 해줍니다. 이 가이드는 법인 및 주주 요건, 양식 4797을 통한 손실 청구 방법, 그리고 일반 손실 청구 자격을 박탈할 수 있는 기록 관리상의 유의점에 대해 다룹니다.
법인 설립부터 엑시트까지 스타트업 캡 테이블을 관리하는 실전 가이드입니다. SAFE, 유상증자(priced rounds), 옵션 풀 규모 산정, 409A 가치평가, 베스팅 구조, 지분 희석 계산, 그리고 비용이 많이 드는 지분 관련 문제를 방지하기 위한 실사 대비 습관 등을 다룹니다.
